Aux abois et acculé de toutes parts par l’opposition après l’élection présidentielle de 1993, le régime de Diouf décide, en représailles, de casser les casseurs d’assiettes. Parmi cette opposition radicale, il y a l’association religieuse dirigée par Serigne Moustapha Sy. Le 30 octobre 1993, une semaine après une déclaration jugée offensante à l’endroit des autorités étatiques, le Guide de la Dahiratul Moustarchidine Wal Moustarchidati est arrêté et emprisonné.
Bien qu’étant une association religieuse, la Dahira des Moustarchidines affiche et assume clairement des positions politiques souvent aux antipodes de la vision du pouvoir. A la fin des années 90, les rapports entre le pouvoir et les disciples de Serigne Cheikh deviennent heurtés au point d’imposer méfiance et défiance.
A l’élection présidentielle de 1993, Serigne Moustapha Sy exprime ainsi publiquement son soutien au candidat Abdoulaye Wade. Après l’assassinat de Me Babacar Seye, lors du scrutin présidentiel de février 1993, la tension devient vive tant sur le plan socio-politique qu’économique. Réunis au sein de la Coordination des forces démocratiques (CFD), cinq partis de l’opposition dénoncent le chaos social et tiennent un meeting le 23 octobre 1993.
Participant à cette rencontre, Serigne Moustapha Sy déclare que le Sénégal fait face à 3 crises majeures : crise de compétence, crise de confiance et crise d’autorité. Une semaine plus tard, le 30 octobre, précisément à 5h du matin, le fils de Serigne Cheikh Tidiane Sy Al-Maktoum est arrêté et emprisonné. Cette arrestation sera en effet un des facteurs ayant favorisé les événements particulièrement meurtriers de février 1994. Il devient ainsi un prisonnier d’opinion aux yeux de ses partisans.
Le responsable des Moustarchidines, alors âgé juste de 40 ans, passera des mois en prison. Il ne sera libéré que sur grâce présidentielle le 12 septembre 1994 mais Serigne Moustapha Sy ne sortira qu’après avoir reçu l’autorisation de son père de quitter les lieux.